Komuna e Çairit është e formuar në vitin 1976 me ligjin për formimin e komunave në kuadër të qytetit të Shkupit. Me ligjin e ri për ndarje të re teritoriale kufijt e komunës së Çairit u zvogluan në mas të madhe gjë që paraqet hendikep të madhë në zhvillimin e mëtejshëm të komunës.
Teritori i komunës së Çairit ka qenë e banuar që nga koha e neolitit, këtë e dëshmojnë burimet arkeologjike të gjetura në lagjen e Dizhonit (1999).
Sipas shumë burimeve të kohës, Skupi është formuar në gjusmën e parë të shkeullit IV p.e.r në anën e majtë të lumit Vardar ( lumi i bardh S.A ) nga fisi ilir Dardanët. Qyteti antik i Skupit kishte një shtrirje të gjër duke filluar nga Bardovca, Zllokuqani deri tek Kalaja dhe një pjesë e Çarshisë së Vjetër. Në periudhën mesjetare nga burimet e proviniencave të ndryshme, provojnë në vijëmësi prezencën të Arbërve, pasardhësit e Dardanëve. Prania e tyre ishte e ndieshme edhe pas pushtimit bullgar dhe serb të këture trojeve. Shkupi pas përçarjes dhe ndarjes në vitin 1054 të kishës krishtere në dy pjesë atë perëndimore ( katolike ) dhe lindore (ortodokse ), shqiptarët dhe banorë tjerë shumicë të këtij qyteti gjenden në kuadër të kishës perëndimore. Shumica e banorëve të këtij qyteti duke i takuar fesë katolike dhe duke qenë kundërshtarë të ritit ortodoks sllav, kjo ishte çështja kryesore që Perandori Dushan të filloj ndekjen, persekutimin dhe konvertimin e tyre në ortodoks, kjo zbatohej mes ligjit të veçantë i quajtur “Kodi i Perandorit Dushan”.
Shkupi për shkak klimës së përshtatshme që e kishte në krahasim me Edrenen, kronistët osman pranojnë se Sulltan Murati II shumicën e kohës së dimrit e kalonte në këtë qytet në rajonin e sotëm të komunës së Çairit. Ndërsa për vetëndodhjen në Shkup të garnizonit qëndrorë në Ballkanë të ushtrisë osmane, ishte caktuar që ajo të vendoset në fushën e sotme te Tophanes, ku aty njëkohësisht u vendos edhe artileria e rëndë ku edhe riparoheshin topat, të cilat shfrutëzoheshin për ekspedita kundër Shqipërisë. Prej asaj kohe ky vendbanim u quajtë Fusha e Topave ( Tophane ). Pikërishtë në këtë vendbanim kronistët osman pohojne se u nonshkrua marveshja e njohur ndërmjet Sulltan Mahmetit të II dhe Skenderbeut më 27 prill 1463.
Në teritorin e sotëm të Çairit, me vendosjen e pushtetit osman u ndërtuan edhe xhamitë e para si të sulltan Muratit; Mustafë Pashës; Allaxhës etj, por edhe objekte tjera të tipit oriental.
Sipas të dhënave që na jep, udhëpërshkruesi Evlija Çelebi, me rastin e vizitës së tijë Shkupit në vitin 1637, ai do të pohoi se në Shkup në atë kohë kishte 70 lagje dhe se këtu fliteshin dy gjuhë gjuha shqipe dhe ajo rumishte ( greke ). Ndërsa qyteti ishte i ndarë në dy pjesë dhe atë, pjesa e majtë ishte e ndërtuar dhe funksionale, ndërsa pjesa e djathtë ishte e pa urbanizuar dhe jo funksionale.
Në pjesën e parë të shekullit XIX, Hevzi Pasha në lagjen e Çairit do të ndërtoj edhe sarajet e bukura. Këto saraje shërbyen edhe për punët administrative për tër sanxhakun e Shkupit, ku në atë kohë në kuadër të këtij sanaxhaku ishin 14 kaza ( Shkupi, Kaçaniku, Tetova , Kërçova Dibra Qustebdili, Ellniku, Strumica, Radovishi,Shtipi, Kratova, Kumanova, Kriva Pallanka dhe Koçani ) .
Shkupi pas ardhjes së osmanlijve u kthye në një qendër zejtare dhe tregtare në Ballkan. Teritori i Çairit luante rolin kyq në zhvillimin e mëtejshëm të ketijë qyteti në gjitha aspektet ekonomike dhe kulturore , sepse ky teritorë përfshinte Bezistenin, disa hane dhe ndërtes të tjera për zhvillimin e tregtisë dhe zejtarisë.