Општината Чаир е основана во 1976 година со законот за формирање на општините во рамките на градот Скопје. Со новиот закон за новата територијална поделба, границите на Општината Чаир во голема мера беа стеснети, што претставува голем хендикеп за понатамошниот развиток на Општината.

Територијата на Општината Чаир била населена уште во времето на неолитот, а за ова сведочат археолошките наоѓалишта во Дижонска населба (1999 година), каде, меѓу другото, се пронајдени различни фигури меѓу кои и на фигурата на божицата на плодноста.

Според многу извори од тоа време, античкиот град Скупи е основан во втората половина на IV век п.н.е. на левата страна на реката Вардар (Бела река С.А.) од страна на илирското племе Дардани. Античкиот град Скупи имаше, според истите извори, широка распосланост почнувајќи од денешно Бардовци, Злокуќани па се до Калето и еден дел од Старата Скопска Чаршија. Во средновековниот период во изворите останати од разните провинции, се верифицира присуството на Арберите, наследниците на Дарданите. Нивното присуство било доста големо и после српското и бугарското освојување на овие територии. Во Скупи, во 1054 година, по расцепот и поделбата на христијанската црква на два дела, на западна (католичка) и источна (православна), албанците и другото мнозинско население на овој град остануваат во рамките на западната црква. Мнозинството на жителите на овој град и припаѓаа на католичката црква и како такви биле против православниот црковен ритуал, што беше било повод, од страна на Царот Душан, тие да бидат вознемирувани, тероризирани и преморувани заради нивно конвертирање во православна вероисповед, што било реализирано преку посебен закон познат како “Законот на Царот Душан”.

Заради поповолната клима која ја има Скопје во споредба со Едрене, хроничарите од времето на османлиското царство пишуваат дека Султанот Мурат II ја поминувал зимата во овој град, и тоа во регионот на Општина Чаир. Од друга страна, заради неговата поволна централна положбана Балканот, во Скопје, во полето на денешната Топаана е сместен централниот гарнизон на Турската Империја, заедно со тешката артилерија, а тука беа поправани и топовите на војската на османлиската империја. Овој гарнизон и тешкото вооружување било користено за нападите против Албанија. Оттогаш местото каде беа поправани топовите беше наречено Поле на Топовите (Топхане). Османлиските хроничари пишуваат дека токму на ова место на 27 април 1463 година е потпишана една позната спогодба меѓу Султанот Мехмет II и Скендербег.

На денешната територија на Општина Чаир, со воспоставувањето на османлиската власт беа изградени и првите џамии како што се : Султан Муратовата Џамија, Мустафа Пашината Џамија, Алаџа Џамија и други, но и други објекти со ориентални карактеристики.

Според податоците кои ни ги оставил патописецот Евлија Челебија, од времето на неговата посета на Скопје во 1637 година, тој ќе потврди дека во Скопје во тоа време имаше 70 населби и дека тука се зборувале два јазика – албанскиот и румискиот (грчкиот) јазик. Од друга страна, тој пишува дека градот бил распослан на двете страни на реката и тоа, делот на градот од левата страна на реката била урбанизиран и функционален, а делот на градот на десната страна на реката била неурбанизиран и нефункционален.

Во првиот дел на XIX век, Хавзи Паша во населбата Чаир има изградено убави сараи. Овие сараи, покрај за живеење, служеле и за административните работи на Скопскиот Санџак, во кој, во тоа време беа вклучени 14 кази (Скопје, Качаник, Тетово, Кичево, Дебар, Ќустендил, Елник, Струмица, Радовиш, Штип, Кратово, Куманово, Крива Паланка и Кочани).

Скопје, по доаѓањето на Османлиите се трансформира во занаетчиски и трговски центар на Балканот. Територијата на Чаир ја играше клучната улога во понатамошниот развиток на градот во целина, заради тоа што оваа територија ги опфаќаше Безистенот, неколку Анови и други објекти за развивање на трговијата и занаетчиството.