Општина Чаир е формирана во 1976 година, со Законот за формирање на општините во рамки на Град Скопје.
Со новиот закон за територијална поделба, границите на Општина Чаир значително се намалени, што претставува сериозен хендикеп за понатамошниот развој на општината.
Територијата на Општина Чаир е населена уште од неолитскиот период, што го потврдуваат археолошките наоди откриени во населбата Дижонска во 1999 година.
Според бројни историски извори, Скупи е формиран во првата половина на IV век п.н.е., на левиот брег на реката Вардар (позната и како Бела Река), од лирското племе Дардани.
Античкиот град Скупи имал широка територијална распространетост, опфаќајќи простори од Бардовци, Злокуќани, па сè до Калето и дел од Старата чаршија.
Во средновековниот период, различни историски извори сведочат за континуитетот на присуството на Арберите, потомци на Дарданите. Нивното присуство било изразено и по бугарските и српските освојувања на овие простори.
По поделбата на христијанската црква во 1054 година на западна (католичка) и источна (православна), Албанците и мнозинството жители на Скопје припаѓале на западната црква.
Како последица на нивната католичка припадност и спротивставувањето на словенскиот православен обред, цар Душан започнал прогон, персекутување и присилно преобраќање во православие, применувајќи посебни закони познати како „Законот на Царот Душан“.
Поради поволната клима во споредба со Едирне, османлиските хроничари истакнуваат дека султан Мурат II најголемиот дел од зимата го поминувал во Скопје, поточно во регионот на денешната Општина Чаир.
Исто така, централниот гарнизон на османлиската војска на Балканот бил сместен на просторот на денешната Топхане, каде што истовремено била распоредена и тешката артилерија, а се вршеле и поправки на топовите што се користеле во експедициите против Албанија. Од тој период, оваа населба го добила името Поле на топовите (Топхане).
Токму на ова место, според османлиските хроничари, била потпишана познатата спогодба меѓу султан Мехмед II и Скендербег, на 27 април 1463 година.
На територијата на денешен Чаир, со воспоставувањето на османлиската власт, биле изградени и првите џамии, како Џамијата на султан Мурат, Мустафа-пашината
џамија, Алаџа џамија, како и други објекти од ориентален тип. Според податоците на патописецот Евлија Челеби, за време на неговата посета на Скопје во 1637 година, градот имал 70 маала, во кои се зборувале два јазика: албанскиот и румскиот (грчкиот).
Градот бил поделен на два дела: левиот дел бил изграден и функционален, додека десниот дел бил неурбанизиран и нефункционален.
На почетокот на XIX век, Хевзи-паша изградил убави сараи во населбата Чаир, кои служеле и за административни потреби на целиот Скопски санџак. Во тој период, санџакот опфаќал 14 кази: Скопје, Качаник, Тетово, Кичево, Дебар, Ќустендил, Елник, Струмица, Радовиш, Штип, Кратово, Куманово, Крива Паланка и Кочани.
По доаѓањето на Османлиите, Скопје се развило во значаен занаетчиски и трговски центар на Балканот. Територијата на Чаир одиграла клучна улога во економскиот и културниот развој на градот, бидејќи ги опфаќала Безистенот, неколку ханови и други објекти кои служеле за развој на трговијата и занаетчиството.